Cheng a pris son premier cours de danse à l'âge de 8 ans. Après avoir obtenu son diplôme du département de danse de l'Université nationale des arts de Taipei, il a rejoint Cloud Gate en 2002 et est devenu le directeur artistique de Cloud Gate 2 en 2014.
Cheng a reçu des prix prestigieux pour ses chorégraphies, tant au niveau international que national, tels que le concours international de chorégraphie No Ballet (Allemagne), le concours international de chorégraphie Premio Roma Danza (Italie), le concours de chorégraphie MASDANZA (Espagne) et le Taishin Arts Award (Taïwan). Il a également travaillé avec des compagnies du monde entier, notamment la Sydney Dance Company, la Transitions Dance Company au Laban Centre de Londres, l'Expressions Dance Company de Brisbane et la Hong Kong Academy for Performing Arts.
Le travail de Cheng est profondément enraciné dans la culture taïwanaise ancienne et moderne - et il est un fervent partisan de la forte implication de Cloud Gate auprès des publics de proximité à travers Taïwan - mais il embrasse également des influences mondiales. Sa pièce 13 Tongues (2016) intègre des danses folkloriques, des rites religieux et des chants taoïstes pour évoquer les rues où il travaillait lorsqu'il était enfant. Lunar Halo (2019) est interprétée sur une bande sonore éthérée et obsédante du musicien islandais Sigur Rós et explore le domaine complexe de la connexion humaine et de la technologie. Sounding Light (2020) a été écrit en réponse à l'isolement induit par la pandémie COVID-19 et réfléchit à la précarité du monde humain et naturel. Visuellement époustouflante, Send In A Cloud (2022) affiche en couleurs changeantes un panorama des parcours de vie des danseurs et danseuses. La chorégraphie la plus récente, WAVES (2023), une collaboration avec l'artiste médiatique japonais Daito MANABE, explore les facettes sociétales et individuelles affectées par les progrès rapides de la technologie.
Cheng fait partie de l'étude annuelle respectée de Routledge sur les praticiens de la danse, Fifty Contemporary Choreographers (2020), aux côtés de William Forsythe, Akram Khan, Hofesh Shechter et d'autres chefs de file de cette discipline.